32e Internationale Chemie Olympiade Kopenhagen donderdag, 6 juli 2000



Dovnload 233.24 Kb.
Pagina1/10
Datum21.08.2016
Grootte233.24 Kb.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


32e Internationale Chemie Olympiade

Kopenhagen

donderdag, 6 juli 2000


9.30 u – 14.30 u

Theorietoets





  • Vermeld je naam en studentcode (aangegeven op je plaats) op de juiste plaats op het eerste antwoordblad van elke opgave. Schrijf je code op alle overige bladen.

  • Je mag pas beginnen als het START-sein is gegeven.

  • De theorietoets duurt 5 uur. Binnen die tijd moet je ook je antwoorden op de juiste plaatsen hebben ingevuld. Je moet het werk onmiddellijk beëindigen als het STOP-sein wordt gegeven. Bij een uitstel van drie minuten wordt het onderdeel niet meer beoordeeld en krijg je er geen punten meer voor.

  • Noteer alle antwoorden op de daarvoor bestemde plaatsen. Gegevens die ergens anders staan worden niet beoordeeld. Schrijf nooit op de achterkant. Vraag de zaalassistent naar extra of vervangende bladen indien nodig.

  • Laat de belangrijke stappen van je berekening zien.

  • Aan het eind van de toets stop je al je papieren in de verstrekte envelop en plak je deze dicht. Alleen papieren in de gesloten envelop worden beoordeeld.

  • Verlaat de examenzaal niet voordat je toestemming krijgt. Je krijgt een ontvangstbewijs voor de gesloten envelop bij het verlaten van de zaal.

  • Gebruik alleen de verstrekte zwarte pen en rekenmachine.

  • Je krijgt een kopie van het Periodieke Systeem van de Elementen (Merck).

  • Deze theorietoets telt 24 pagina’s, inclusief de antwoordblokken.

  • Op verzoek kun je een officiële Engelse versie krijgen.


Bereiding van verbindingen met wondhelende eigenschappen


Shikonin is een rode verbinding aanwezig in de wortels van de plant Lithospermum erythrorhizon die in Azie groeit. Extracten van de wortel worden sinds eeuwen gebruikt in de volksgeneeskunde en worden nu nog gebruikt in wondhelende zalven.


1 punt

1-1 Hoeveel stereo-isomeren van Shikonin zijn mogelijk?

2

1 punt

1-2 Hebben alle stereo-isomeren van Shikonin hetzelfde smeltpunt?

ja

nee

Kruis het juiste antwoord aan (met X).

X




Het volgende reactieschema behoort bij een deel van de bereiding van Shikonin:



2 punten

1-3 Geef de structuurformule van reagens A.



1 punt

1-4 Kruis aan wat de IUPAC naam is voor reagens A.

2-methyl-2-penteenzuurchloride 

1-chloor-4-methyl-3-penteen 

4-methyl-3-penteenzuurchloride 

4-methyl-3-penteen-1-ol 

4,4-dimethyl-3-buteenzuurchloride 

1 punt

1-5 Geef de molecuulformule van reagens C.

NaBH4

(of LiAlH4; 0,5 pt)


Om nog geneeskrachtiger verbindingen te verkrijgen worden talrijke analoga van Shikonin bereid. Eén van de reactieschema’s is als volgt:





2 punten

1-6 Geef de structuurformule van verbinding E.



1 punt

1-7 Hoeveel stereo-isomeren (indien van toepassing) zijn er van verbinding E?

2

Een andere weg om bruikbare Shikonin-analoga te maken gaat als volgt:



2 punten

1-8 Geef de structuurformule van verbinding F.



3 punten

1-9 Geef de structuurformule van verbinding G.








  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©opleid.info 2019
stuur bericht

    Hoofdpagina