34ste Internationale Chemie Olympiade



Dovnload 446.57 Kb.
Pagina1/6
Datum17.08.2016
Grootte446.57 Kb.
  1   2   3   4   5   6

34ste Internationale Chemie Olympiade | Voorbereidende Opgaven



Voorbereidende Opgaven

34ste Internationale Chemie Olympiade


Eindredactie: Binne Zwanenburg en René Ruinaard
ISBN: 90 806903 1 7
Copyright © 2001 34ste Internationale Chemie Olympiade
De houder van het copyright geeft toestemming aan de leraren om materiaal uit deze uitgave te vermenigvuldigen teneinde hun studenten in de gelegenheid te stellen de opgaven te maken en kennis te nemen van de praktische instructies. Deze uitgave heeft geen handelswaarde en mag derhalve niet worden vermenigvuldigd voor commerciële doeleinden.
Printed and bound in The Netherlands

By Scholma Druk, Bedum




34ste Internationale Chemie Olympiade

Nijenborgh 4

9747 AG Groningen, Nederland

tel +31 50 363 46 15

fax +31 50 363 45 00

e-mail icho34@chem.rug.nl

www.chem.rug.nl/icho34

Inhoudsopgave
Ten geleide IV
Voorwoord V
Wetenschappelijke Commissie VI
Syllabus voor de Internationale Chemie Olympiade (Engelstalige versie) VII
Theoretische opgaven 1

Opgave 1 Productie van ammoniak

Opgave 2 Myoglobine voor zuurstofopslag

Opgave 3 Lactosechemie

Opgave 4 Atoommobiliteit in organische verbindingen

Opgave 5 Groene chemie: De E-factor

Opgave 6 Selectieve oplosbaarheid

Opgave 7 UV-spectrometrie als een analytische techniek

Opgave 8 Reactiekinetiek

Opgave 9 Binding en bindingsenergieën

Opgave 10 De aard van fosfor

Opgave 11 Optische zuiverheid

Opgave 12 Polymelkzuur

Opgave 13 Een chemische puzzel

Opgave 14 Delfts Blauw en vitamine B12

Opgave 15 Synthese van een lokaal anestheticum

Opgave 16 Structuur van peptiden

Opgave 17 Ribonuclease

Opgave 18 Enzymkinetiek

Opgave 19 Dendrimeren: Boomachtige macromoleculen

Opgave 20 Carvon

Opgave 21 Elektrochemische energieconversie

Opgave 22 Micellen

Opgave 23 Een harde keramische coating


Praktische opgaven 22

Veiligheidsregels (Engelstalige versie)

Hints voor het praktische examen

Opgave 24 Bereiding van 1,4-di-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzeen;

een voorbeeld van een Friedel-Crafts-alkylering

Opgave 25 Titratie van maleïnezuur (cis-buteendizuur)

Opgave 26 Bereiding van 2,3-difenylchinoxaline; een voorbeeld van Schiffse

basevorming, waarbij een aromatische verbinding ontstaat

Opgave 27 Bereiding van 3-(4-methoxyfenyl)propaanzuur; een voorbeeld

van een katalytische “transfer”-hydrogenering

Opgave 28 Complexometrische titratie; een voorbeeld van de bepaling van

een metaalion m.b.v. complexometrie

Opgave 29 Enzymatische hydrolyse van N-acetyl-alanine; een voorbeeld van

een milieuvriendelijk proces


Uitgewerkte antwoorden 31

Ten geleide
De voor u liggende bundel opgaven zal worden gebruikt als voorbereiding voor de Internationale Chemie Olympiade die van 5 tot 14 juli 2002 in Groningen wordt gehouden.
De organisatie van de IChO heeft besloten alle havo-vwo scholen een Nederlandstalig exemplaar van deze opgaven te doen toekomen. De bedoeling hiervan is te laten zien, waar de Chemie Olympiade zich mee bezig houdt. Daarnaast willen we een beeld geven van onderwerpen die allemaal met de meeste school­chemie aan de orde gesteld kunnen worden, dat is veel meer dan zo op het eerste gezicht mogelijk lijkt. De opgaven zijn, met eventueel een kleine aanpassing, ook geschikt te maken voor een schoolexamen.
Als er gesproken gaat worden over een aanpassing van het curriculum van de schoolscheikunde kunnen deze opgaven ook gebruikt worden om te laten zien, dat, met name op het gebied van de organische chemie in scheikunde-2, meer mogelijk is dan nu het geval is.
De experimenten zijn een welkome aanvulling op de opgaven, die op dit moment beschikbaar zijn voor microschaalglaswerk. Met name van scheikunde-2 leerlingen mag verwacht worden, dat ze deze practicum­proeven zonder al te veel problemen kunnen uitvoeren. Ook hier geldt, dat ontwikkelingen die in de chemie plaatsvinden, snel opgepakt worden. Dat is hier het geval met de twee proeven over gekatalyseerde reacties. Niet voor niets is aan onderzoek op dat gebied in 2001 de Nobelprijs voor scheikunde toegekend.
Een belangrijke doelstelling die we met deze opgaven hebben, is te laten zien waar je je mee bezig kunt houden als je besluit om scheikunde te gaan studeren. Zowel de theoretische als de praktische opgaven geven, naar het gevoel van de organisatie, daar een goed beeld van. Het beeld dat op school van scheikunde wordt gegeven, staat nogal ver af van wat er werkelijk in de chemie gebeurt.
De opgaven spitsen zich toe op de Nederlandse situatie. Het is een manier om internationaal te laten zien waarin een land zich onderscheidt. In deze serie opgaven blijkt dat bijvoorbeeld uit de opgave over Delfts Blauw, maar ook uit de opgave over de lactosechemie.
Ik wil de wetenschappelijke commissie, die deze opgaven heeft voorbereid, feliciteren met het werk dat ze heeft afgeleverd en ik hoop dat u als docent er veel genoegen aan zult beleven.

Jan Apotheker

Voorzitter organisatie 34ste IChO

Voorwoord
Dit boekwerk bevat een serie voorbereidende opgaven voor de Internationale Chemie Olympiade in 2002. De meeste opgaven hebben betrekking op het niveau 3 uit de syllabus van de Internationale Chemie Olympiades (zie blz. VII t/m XIII, deze syllabus is niet in het Nederlands vertaald). De onderwerpen komen uit verschillende gebieden van de chemie. De wetenschappelijke commissie heeft opgaven geselecteerd, die de relevantie van de chemie weerspiegelen en die thans in de belangstelling staan. Natuurlijk, opgaven waarin het begrijpen van de chemie in kwalitatieve en kwantitatieve zin aan de orde worden gesteld, mogen niet ontbreken.
Studenten zullen, terwijl ze de opgaven maken, diverse thema’s de revue zien passeren, zoals de chemie van lactose, dat een bijproduct is van de Nederlandse kaasmakerij, hoe walvissen het klaar spelen voor een langere tijd onder water te blijven, hoe de kleur van Delfts Blauw aardewerk kan worden begrepen, hoe een biocompatibel polymeer kan worden gemaakt uit melkzuur, hoe moderne spectroscopie kan worden toegepast, hoe de structuur van het natuurproduct carvon kan worden bepaald, hoe aspecten van groene chemie in een meer kwantitatief vat kunnen worden gegoten, hoe detergentia kunnen aggregeren tot micellen, hoe een harde coating kan worden gemaakt en hoe brandstofcellen elektriciteit kunnen produceren.
In de practicumopgaven zal microschaalglaswerk, met toebehoren, worden gebruikt. De bereiding van enkele organische verbindingen, het gebruik van dunnelaagchromatografie, de kwantitatieve analyse met behulp van spectroscopische methoden en het gebruik van enzymen zijn illustratief voor dit onderdeel.
We raden de studenten aan de verleiding te weerstaan te gauw naar de antwoorden te kijken, die achter in dit boekwerkje zijn opgenomen. Studenten zullen optimaal van deze voorbereidende opgaven profiteren als ze proberen de antwoorden zelf te geven, ook als dit extra moeite kost.
Het is van belang er op te wijzen dat de beantwoording van de vragen helder, doch beknopt moet zijn. Tijdens de Olympiade zullen antwoordboxen worden opgenomen en de studenten moeten de antwoorden in die boxen vermelden. Voor twee vraagstukken zijn zulke antwoordboxen als voorbeeld opgenomen in dit boekwerk.
We hopen, dat studenten en hun leraren de opgaven die in dit boekwerkje zijn beschreven, als een stimulans zullen beschouwen bij de voorbereiding voor de Olympiade in juli 2002.
We wensen jullie veel succes en hopen jullie te mogen verwelkomen in Groningen.
Dankwoord

We willen de leden van de Wetenschappelijke Commissie van harte bedanken voor hun waardevolle bijdrage aan het maken van geschikte en relevante opgaven voor de Olympiade in Nederland. De inhoud van dit boekje is het resultaat van echt teamwerk. We zijn een speciaal woord van dank verschuldigd aan Peter de Groot, Dolf Witte, Ton van Weerd en Wout Davids, die hebben gefungeerd als adviseurs van de commissie. Hun kritisch commentaar en hun constructieve opmerkingen hebben wij zeer gewaardeerd. Dank ook aan Dr. Gordon J.F. Chittenden, die de Engelse uitgave op taal heeft gecorrigeerd.


Binne Zwanenburg René Ruinaard

Voorzitter Secretaris

Wetenschappelijke Commissie

van de 34ste Internationale

Chemie Olympiade

Voorzitter:

Prof.dr. B. Zwanenburg Universiteit Nijmegen



Sectie Theorie:

Prof.dr.ir. H. van Bekkum Technische Universiteit Delft

Prof.dr. H.P.J. Bloemers Universiteit Nijmegen

Prof.dr. F.B. van Duijneveldt Universiteit Utrecht

Prof.dr. J.B.F.N. Engberts Universiteit Groningen

Dr. G.A. van der Marel Universiteit Leiden

Prof.dr. E.W. Meijer Technische Universiteit Eindhoven

Prof.dr. A. Meijerink Universiteit Utrecht

Prof.dr. A. Oskam Universiteit van Amsterdam

Prof.dr. J. Schoonman Technische Universiteit Delft

Prof.dr. A.J. Schouten Universiteit Groningen

Mw. Prof.dr. N.H. Velthorst Vrije Universiteit, Amsterdam

Prof.ir. J.A. Wesselingh Universiteit Groningen

Sectie Practicum:

Prof.dr. J.F.J. Engbersen Technische Universiteit Twente

Dr. E. Joling Universiteit van Amsterdam

Dr. A.J.H. Klunder Universiteit Nijmegen

Dr. A.J. Minnaard Universiteit Groningen

Dr. J.A.J.M. Vekemans Technische Universiteit Eindhoven

Dr. W.H. de Wolf Vrije Universiteit, Amsterdam


Secretariaat: Universiteit Nijmegen

Dr. R. Ruinaard

J. Brinkhorst

Mw. M.V. Versteeg



Correspondentieadres:

Prof.dr. B. Zwanenburg

Laboratorium voor Organische Chemie, NSR Centrum voor Moleculaire Structuur, Ontwerp & Synthese

Universiteit Nijmegen

Toernooiveld 1, 6525 ED Nijmegen, Nederland

Tel: +31.24.3653159

Fax: +31.24.3653393

E-mail: ich034@sci.kun.nl / zwanenb@sci.kun.nl



Syllabus of the International

Chemistry Olympiad

Level 1: These topics are included in the overwhelming majority of secondary school chemistry programs and need not to be mentioned in the preparatory problems.
Level 2: These topics are included in a substantial number of secondary school programs and maybe used without exemplification in the preparatory problems.
Level 3: These topics are not included in the majority of secondary school programs and can only be used in the competition if examples are given in the preparatory problems.



1 INORGANIC CHEMISTRY
1.1 Electronic configuration of atoms and ions

1.1.1 main groups 1

1.1.2 transition metals 2

1.1.3 lanthanide and actinide metals 3

1.1.4 Pauli exclusion principle 1

1.1.5 Hund's rule 1


1.2 Trends in the periodic table (main groups)

1.2.1 electronegativity 1

1.2.2 electron affinity 2

1.2.3 first ionisation energy 2

1.2.4 atomic size 1

1.2.5 ionic size 2

1.2.6 highest oxidation number 1
1.3 Trends in physical properties (main groups)

1.3.1 melting point 1

1.3.2 boiling point 1

1.3.3 metal character 1

1.3.4 magnetic properties 2

1.3.5 thermal properties 3

1.3.6 law of Dulong and Petit 1

1.3.7 electrical conductivity 3


1.4 Structures

1.4.1 simple molecular structures 2

1.4.2 simple molecular structures with a

central atom exceeding the octet rule 3

1.4.3 ionic crystal structures 3

1.4.4 metal structures 3

1.4.5 stereochemistry 3
1.5 Nomenclature

1.5.1 oxidation number 1

1.5.2 main group compounds 1

1.5.3 transition metal compounds 1

1.5.4 simple metal complexes 2

1.5.5 multicenter metal complexes 3



1.6 Chemical calculations

1.6.1 balancing equations 1

1.6.2 stoichiometric calculations 1

1.6.3 mass and volume relations 1

1.6.4 empirical formula 1

1.6.5 Avogadro's number 1

1.6.6 concentration calculations 1
1.7 Isotopes

1.7.1 counting of nucleons 1

1.7.2 radioactive decay 1

1.7.3 nuclear reactions (alpha, beta,

gamma,neutrino) 2
1.8 Natural cycles

1.8.1 nitrogen 2

1.8.2 oxygen 2

1.8.3 carbon 2


1.9 s Block

      1. Products of reactions of group I and II

metals

1.9.1.1 with water, basicity of the products 1

1.9.1.2 with halogens 1

1.9.1.3 with oxygen 2

1.9.2 heavier s-block elements are more

reactive 1

1.9.3 lithium combines with H2 and N2

forming LiH and Li3N 2


1.10 p Block

1.10.1 stoichiometry of simplest non-metal

hydrides 1

1.10.2 properties of metal hydrides 3

1.10.3 acid-base properties of CH4, NH3,

H2O, H2S, and hydrogen halides HX 1

1.10.4 NO reacts with O2 to form NO2 1

1.10.5 equilibrium between NO2 and N2O4 1

1.10.6 products of reaction of NO2 with water 1

1.10.7 HNO2 and its salts are reductants 1

1.10.8 HNO3 and its salts are oxidants 1

1.10.9 N2H4 is a liquid and reluctant 3

1.10.10 existence of acids like H2N2O2, HN3 3

1.10.11 reactions of HNO3 with different

metals and reductants 3

1.10.12 reaction of Na2S2O3 with iodine 2

1.10.13 other thioacids, polyacids, peroxoacids 3

1.10.14 B(III), Al(III), Si(IV), P(V), S(IV), S(VI),

O(-II), F(-I), Cl(-I), Cl(I), Cl(III), Cl(V),

Cl(VII) are normal oxidation states of

2nd and 3rd row elements in

compounds with halogens and in oxoanions 1

1.10.15 compounds of non-metals with other

oxidation states 3

1.10.16 the preferred oxidation states are

Sn(II), Pb(II) and Bi(III) 2

1.10.17 products of reactions of non-metal

oxides with water and stoichiometry

of resulting acids 1

1.10.18 reactions of halogens with water 2

1.10.19 reactivity and oxidizing power of

halogens decrease from F2 to I2 1

1.10.20 differences of chemistry between

row 4 and row 3 elements 3


1.11 d Block

1.11.1 common oxidation states of the

common d-block metals are Cr(III),

Cr(VI), Mn(II), Mn(IV), Mn(VII), Fe(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(I), Cu(II),

Ag(I), Zn(II), Hg(I), and Hg(II) 1

1.11.2 colors of the listed common ions in

aqueous solutions 2

1.11.3 other oxidation states and chemistry

of other d-block elements 3

1.11.4 Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Zn dissolve in

dilute HCl; Cu, Ag, Hg do not dissolve 1

1.11.5 products of dissolution are (2+) cations 2

1.11.6 passivation of Cr, Fe (and also Al) 2

1.11.7 Cr(OH)3 and Zn(OH)2 are amphoteric,

other common hydroxides are not 1

1.11.8 MnO4 , CrO4, Cr2O7 are strong

oxidants 1

1.11.9 products of reduction of MnO4 

depending on pH 2

1.11.10 polyanions other than Cr2O7 3


1.12 Other inorganic problems

1.12.1 industrial production of H2SO4, NH3,

Na2CO3, Na, Cl2, NaOH, 1

1.12.2 chemistry of lanthanides and actinides 3

1.12.3 chemistry of noble gases 3
2. PHYSICAL CHEMISTRY
2.1 Chemical equilibria

2.1.1 dynamical model of chemical

equilibria 1

2.1.2 chemical equilibria expressed in terms

of relative concentrations 1

2.1.3 chemical equilibria expressed in terms

of partial pressures 2

2.1.4 the relationship between equilibrium

constants for ideal gases expressed in

different ways (concentration,

pressure, mole fraction) 3

2.1.5 relation of equilibrium constant and

standard Gibbs energy 3
2.2 Ionic equilibria

2.2.1 Arrhenius theory of acids and bases 1

2.2.2 Broensted-Lowry theory, conjugated

acids and bases 1

2.2.3 definition of pH 1

2.2.4 ionic product of water 1

2.2.5 relation between Ka and Kb for

conjugated acids and bases 1

2.2.6 hydrolysis of salts 1

2.2.7 solubility product - definition 1

2.2.8 calculation of solubility (in water) from

solubility product 1

2.2.9 calculation of pH for weak acids from

Ka 1

2.2.10 calculation of pH for 10-7 mol dm-3

HCl solution 2

2.2.11 calculation of pH for multiprotic acids 2

2.2.12 calculation of pH for weak acid

mixtures 3

2.2.13 definition of activity coefficient 2

2.2.14 definition of ionic strength 3

2.2.15 Debye-Hückel formula 3
2.3 Electrode equilibria

2.3.1 electromotive force (definition) 1

2.3.2 first kind electrodes 1

2.3.3 standard electrode potential 1

2.3.4 Nernst equation 2

2.3.5 second kind electrodes 2

2.3.6 relation between G and electromotive

force 3
2.4 Kinetics of homogeneous reactions

2.4.1 factors influencing reaction rate 1

2.4.2 rate equation 1

2.4.3 rate constant 1

2.4.4 order of reactions 2

2.4.5 1st order reactions: time dependence

of concentration 2

2.4.6 1st order reactions: half life 2

2.4.7 1st order reactions: relation between

half-life and rate constant 2

2.4.8 rate-determining step 2

2.4.9 molecularity 2

2.4.10 Arrhenius equation, activation energy

(definition) 2

2.4.11 calculation of rate constant for 1st

order reaction 2

2.4.12 calculation of rate constant for second

and third order reactions 3

2.4.13 calculation of activation energy from

experimental data 3

2.4.14 basic concepts of collision theory 3

2.4.15 basic concepts of transition state

theory 3


2.4.16 opposing, parallel and consecutive

reactions 3


2.5 Thermodynamics (First law)

2.5.1 system and its surroundings 2

2.5.2 energy, heat and work 2

2.5.3 relation between enthalpy and energy 2

2.5.4 heat capacity - definition 2

2.5.5 difference between Cp and Cv (ideal

gas only) 2

2.5.6 Hess law 2

2.5.7 Born Haber cycle for ionic compounds 3

2.5.8 lattice energies - approximate

calculations (e.g. Kapustinski equation) 3

2.5.9 use of standard formation enthalpies 2

2.5.10 heats of solution and solvation 2

2.5.11 bond energies - definition and uses 2


2.6 Thermodynamics (Second law)

2.6.1 entropy, definition (q/T) 2

2.6.2 entropy and disorder 2

2.6.3 relation S = k ln W 3

2.6.4 relation G = H - TS 2

2.6.5 G and directionality of changes 2


2.7 Phase systems

2.7.1 ideal gas law 1

2.7.2 van der Waals gas law 3

2.7.3 definition of partial pressure 1

2.7.4 temperature dependence of the

vapor pressure of liquid 2

2.7.5 Clausius Clapeyron equation 3

2.7.6 reading phase diagrams: triple point 3

2.7.7 phase diagrams: critical temperature 3

2.7.8 liquid-vapor system (diagram) 3

2.7.9 liquid-vapor: ideal and non-ideal

systems 3

2.7.10 liquid-vapor: use in fractional

distillation 3

2.7.11 Henry's law 2

2.7.12 Raoult's law 2

2.7.13 deviations from Raoult's law 3

2.7.14 boiling point elevation law 2

2.7.15 freezing point depression,

determination of molar mass 2

2.7.16 osmotic pressure 2

2.7.17 partition coefficient 3

2.7.18 solvent extraction 3

2.7.19 basic principles of chromatography 2



3. ORGANIC CHEMISTRY
3.1 Alkanes

3.1.1 isomers of butane 1

3.1.2 naming (IUPAC) 1

3.1.3 trends in physical properties 1

3.1.4 Substitution (e.g. with Cl2)

3.1.4.1 products 1

3.1.4.2 free radicals 2

3.1.4.3 initiation/termination of the chain

reaction 2

3.2 Cycloalkanes

3.2.1 names 1

3.2.2 strain in small rings 2

3.2.3 chair/boat conformation 2


3.3 Alkenes

3.3.1 planarity 1

3.3.2 E/Z (cis trans) isomerism 1

3.3.3 Addition of Br2 and HBr

3.3.3.1 products 1

3.3.3.2 Markovnikov's rule 2

3.3.3.3 carbonium ions in addition reactions 3

3.3.3.4 relative stability of carbonium ions 3

3.3.3.5 1,4-addition to alkadienes 3
3.4 Alkynes

3.4.1 linear geometry 1

3.4.2 acidity 2

3.4.3 differences in chemical properties

between alkenes and alkynes 3
3.5 Arenes and heterocycles

3.5.1 formula of benzene 1

3.5.2 delocalization of electrons 1

3.5.3 stabilization by resonance 1

3.5.4 Hückel (4n + 2) rule 3

3.5.5 aromaticity of heterocycles 3

3.5.6 nomenclature of heterocycles

(IUPAC) 3

3.5.7 polycyclic aromatic compounds 3

3.5.8 effect of first substituent on reactivity 2

3.5.9 effect of first substituent on direction

of substitution 2

3.5.10 explanation of substituent effects 3
3.6 Halogen compounds

3.6.1 hydrolytic reactions 2

3.6.2 exchange of halogens 3

3.6.3 reactivity (primary vs secondary vs

tertiary) 2

3.6.4 ionic mechanism of substitution 2

3.6.5 side products (elimination) 2

3.6.6 reactivity (aliphatic vs aromatic) 2

3.6.7 Wurtz (RX + Na) reaction 3

3.6.8 halogen derivatives and pollution 3


3.7 Alcohols and phenols

3.7.1 hydrogen bonding - alcohols vs ethers 1

3.7.2 acidity of alcohols vs phenols 2

3.7.3 dehydration to alkenes 1

3.7.4 dehydration to ethers 2

3.7.5 esters with inorganic acids 2

3.7.6 iodoform reaction 2

3.7.7 reactions of primary/secondary/

tertiary: Lucas reagent 2

3.7.8 formula of glycerol 1


3.8 Carbonyl compounds

3.8.1 nomenclature 1

3.8.2 keto/enol tautomerism 2

3.8.3 Preparation of carbonyl compounds

3.8.3.1 oxidation of alcohols 1

3.8.3.2 from carbon monoxide 3

3.8.4 Reaction of carbonyl compounds

3.8.4.1 oxidation of aldehydes 1

3.8.4.2 reduction with Zn metal 2

3.8.4.3 addition of HCN 2

3.8.4.4 addition of NaHSO3 2

3.8.4.5 addition of NH2OH 2

3.8.4.6 aldol condensation 3

3.8.4.7 preparation of acetates 2

3.8.4.8 Cannizzaro (PhCHO

disproportionation) 3

3.8.4.9 Grignard reaction 2

3.8.4.10 Fehling (Cu2O) and Tollens

(Ag mirror) reagents 2




  1   2   3   4   5   6


De database wordt beschermd door het auteursrecht ©opleid.info 2019
stuur bericht

    Hoofdpagina