5Stoffen in de huisapotheek



Dovnload 22.92 Kb.
Datum30.09.2016
Grootte22.92 Kb.

5Stoffen in de huisapotheek






De “geneeskunst” heeft niet gewacht op de ontwikkelingen van de chemie. “Spinnenweb” bijvoorbeeld was in de Middeleeuwen een probaat wondzuiverend, bloedstelpend en pijnstillend middel. Het staat beschreven in het medische manuscript “Livre des simples médecines” uit de 15de eeuw. Bij koorts windt men de spinnenwebben rond de slapen, bij neusbloedingen duwt men spinnenweb­compressen in de neus.


De illustratie hiernaast toont een dame die de gepaste medicijnen verzamelt.

In de hedendaagse geneeskunde wordt de waarde van de biologische natuurproducten hoegenaamd niet verloochend. Maar, naast de producten uit de levende natuur, bestaat er een tweede belangrijke bron van geneesmiddelen, namelijk moleculen die in het labo worden gesynthetiseerd.


De wetenschappelijke omzwervingen om tot een waardevol nieuw geneesmiddel te komen, duren zowat 10 tot 20 jaar. In de syntheselaboratoria van Janssen Pharmaceutica worden jaarlijks zowat 5000 nieuwe moleculen gemaakt waaruit na 10 jaar onderzoek hopelijk één goed geneesmiddel tevoorschijn komt.

Laten we eens even het apotheekkastje openen …

5.1Pijnstillers


Aspirine is een synthetisch product, afgeleid van het salicylzuur dat in de bast van de zilverwilg en de moerasspirea voorkomt. De Romeinen gebruikten reeds pasta’s en thee van deze bast om koorts en eksterogen te behandelen.

Aangezien salicylzuur een agressieve werking op de maag had, vervaardigde de Duitse chemicus voor het eerst acetylsalicylzuur. De artsen die het middel op hun patiënten uitprobeerden waren laaiend enthousiast. De directie van Bayer besloot onmiddellijk het medicijn in productie te nemen.






Op 23 januari 1899 werd de naam “aspirine” voorgesteld en goedgekeurd. De “A” staat voor acetyl en de “spir” verwijst naar de moerasspirea.
Omdat acetylsalicylzuur (in Aspirine, Sedergine, Aspegic, …) nog steeds slecht is voor de maag zijn ondertussen de pijnstillers op basis van paracetamol (Dafalgan, Perdolan, ...) veel populairder. Het werkzaam bestanddeel van paracetamol is acetaminophen.
Opdracht
Bestudeer aandachtig de structuurformules van acetylsalicylzuur en acetaminophen.

Welke functionele groepen herken je in deze pijnstillers?






acetylsalicylzuur



acetaminophen



5.2Slaapmiddel



In 1957 werd het slaap- en kalmeringsmiddel Softenon op de markt gebracht. Het gebruik van dit slaapmiddel door zwangere vrouwen tijdens de eerste maanden van de zwangerschap veroorzaakte ernstig misvormde ledematen bij de baby. Boosdoener bleek de structuur van het werkzame bestanddeel thalidomide. Uit wetenschappelijk onderzoek bleek dat het schadelijke effect van softenon toe te schrijven is aan het bestaan van optische isomeren.



1Wat zijn isomeren?


Isomeren (letterlijk: gelijke deeltjes) zijn moleculen met dezelfde brutoformule maar met verschillende structuur of configuratie. Isomerie is vooral van belang bij koolstofverbindingen. Naar soorten kunnen we de isomeren als volgt indelen:


Isomeren

Structuurisomeren

Stereo-isomeren

Ketenisomeren
Plaatsisomeren


Cis-transisomeren
Optische isomeren




Structuurisomeren

Structuurisomeren bevatten dezelfde soort en hetzelfde aantal atomen maar de opeenvolging van de atomen is verschillend. Men onderscheidt als soorten structuurisomeren: de ketenisomeren en de plaatsisomeren.


A Ketenisomeren

Bij ketenisomeren is de brutoformule van de moleculen dezelfde maar de vertakking van de koolstofketen is verschillend.

Voorbeeld: C4H10 heeft twee ketenisomeren:






B Plaatsisomeren

Bij plaatsisomeren staat de functionele groep op een verschillende plaats in de keten.

Voorbeeld: 1-butanol en 2-butanol





Stereo-isomeren

Stereo-isomeren, ook geometrische isomeren genoemd, verschillen alleen in de manier waarop de atomen in de ruimte georiënteerd zijn, maar zijn gelijk in opeenvolging van de bindingen. De ruimtelijke rangschikking van atomen die karakteristiek is voor een bepaald stereo-isomeer heet 'configuratie'.




A Cis-transisomeren

Cis-transisomerie komt voor bij alkenen en alkeenderivaten met twee verschillende atomen of atoomgroepen op de C-atomen van de dubbele binding. Door de dubbele binding is er geen vrije draaibaarheid om de C=C binding mogelijk. Dit heeft tot gevolg dat de atomen of atoomgroepen gefixeerd worden aan een welbepaalde kant van de C=C binding. Op die manier ontstaan ruimtelijk gezien twee verschillende isomeren.

Voorbeeld C4H8

De molecule waarin de twee methylgroepen aan dezelfde kant staan ten opzichte van de C=C-binding, wordt de cis-isomeer genoemd. Staan de methylgroepen aan weerszijden van de C=C-binding, dan spreekt men van een trans-isomeer.










Onverzadigde vetzuren in lipiden bevatten C=C bindingen.

Hierdoor kunnen trans- en cis-vetzuren ontstaan.

Beide soorten hebben echter een verschillend effect op het cholersterolgehalte in bloed, waarbij trans-vetzuren het cholesterolgehalte zouden verhogen. Om deze reden wordt harding in bulkproducten, zoals margarine, tegenwoordig op een iets andere manier gedaan, waardoor er minder trans-vetzuren ontstaan en meer cis-vetzuren.



B Optische isomeren

Experiment: 10 leerlingen bouwen elk een model. Hiervoor krijgen zij elk een zwart bolletje (met 4 gaatjes) en vier andere bolletjes (paars, groen, rood, wit) samen met vier staafjes. De opdracht is eenvoudig: steek de vier verschillende kleuren met de staafjes op het zwarte bolletje.

Vraag: heeft elke leerling hetzelfde model gebouwd?








Wanneer vier verschillende groepen op één C-atoom staan bezit die molecule een optisch isomeer, het spiegelbeeld ervan. Dergelijk C-atoom noemen we een asymmetrisch C-atoom.

De schadelijke effecten van thalidomide in Softenon is toe te schrijven aan de vorming van optische isomeren. In deze structuur is namelijk een asymmetrisch C-atoom aanwezig (zie formule hierboven). Hierdoor ontstaan twee optische isomeren waarvan één zeer schadelijk is voor de foetus.




2Overzicht van de isomeren





Structuurisomeren

Stereo-isomeren

Ketenisomeren: moleculen verschillen in het al dan niet vertakt zijn.
Plaatsisomeren: moleculen verschillen in de plaats van de functionele groep.


Cis-transisomeren: bezitten een dubbele binding met op elk koolstofatoom twee verschillende atomen of atoomgroepen op een verschillende plaats ten opzichte van de dubbele binding.
Optische isomeren: zijn elkaars spiegelbeeld en bezitten minstens 1 asymmetrisch koolstofatoom: een koolstofatoom gebonden aan vier verschillende atomen of atoomgroepen.





S tuurgroep NW- VVKSO




De database wordt beschermd door het auteursrecht ©opleid.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina