De kleur van chemie



Dovnload 35.3 Kb.
Datum27.08.2016
Grootte35.3 Kb.






RUIKEN

(BRON: “DE KLEUR VAN CHEMIE”)

AUTEUR: LUDOLF MAAT

VRIJE UNIVERSITEIT AMSTERDAM

Van de zintuigen wordt het reukzintuig, onze neus, door veel mensen als het minst belangrijk gezien, Horen, zien, voelen en proeven vinden we belangrijker. Ruiken is dan ook niet de sterkste kant van mensen. Veel dieren doen dat duidelijk beter. Honden, katten, maar ook insecten kunnen sommige stoffen ruiken, lang voordat wij die met de meest verfijnde apparatuur kunnen aantonen. Tot in de vorige eeuw had je overigens helemaal niet zo'n goede neus nodig om volop te kunnen ruiken. In die tijd rook (en stonk!) vrijwel alles. Mensen wasten zich nauwelijks, in bad gaan was er al helemaal niet bij: dat was gevaarlijk, daar werd je ziek van. Veel mensen rook je dus al voordat je ze zag. Overal stonk het naar urine en naar bedorven vlees, vis, groente en fruit. Er was geen riolering en ook waren koelkasten en conserveermiddelen nog onbekend. Vooral in de grote steden moet er een onbeschrijfelijke stank hebben gehangen. Zelfs in de kerk was je niet veilig: veel overledenen werden in de kerk begraven en vooral 's zomers was het er soms niet om te harden. Het gebruik van wierook was in die tijd niet alleen maar symbolisch: het was hard nodig om die penetrante lijklucht te verdringen, Wierook is al een van de oudste geuren. Al ver voor onze jaartelling werd het melksap uit de wierookstruik gewonnen en gebrand. Sinds die tijd worden stoffen die hun geur vooral bij verbranding afgeven, vaak bij religieuze rituelen zoals reuk- en geuroffers gebruikt. Ons woord parfum is daarvan afgeleid: 'per fumum' betekent 'door de rook'.


Tegenwoordig is de samenleving sterk 'ontgeurd'. je hoort jezelf en je medemensen niet meer te ruiken. We hebben geurvreters, luchtverfrissers en afzuigkappen om ongewenste geuren tegen te gaan. Zelfs de meeste rozen, vroeger het symbool van geurige bloemen, hebben hun geur bij het 'veredelen' verloren. In plaats daarvan ruik je nu nieuwe, vaak subtiele geuren, waarmee de samenleving ons voorzichtig probeert in te pakken. Een nieuwe auto met kunststof bekleding ruikt naar leer uit een spuitbus. Alles is te parfumeren, van kunstbloemen tot vlakgommetjes. Er zijn geurende vlakgommetjes te koop, die zo lekker naar banaan of aardbeien ruiken dat kinderen ze soms opeten. In tijdschriften komt de geuradvertentie steeds meer in zwang. Krabbel aan de bladzijde en je ruikt de whisky die geadverteerd staat. Omdat mensen met allergieën hiertegen protesteren, beperken sommige tijdschriften inmiddels het aantal bladzijden met dit soort advertenties. Soms worden geuren gebruikt om onze stemmingen en emoties te beïnvloeden. De geur van versgebakken brood stimuleert bijvoorbeeld het kopen. Vandaar dat in veel supermarken inmiddels een oven op de broodafdeling aanwezig is. In de Parijse Metro wordt dennengeur verspreid om de passagiers te kalmeren. En in sommige Japanse kantoren blaast de airconditioning

's morgens een stimulerend geurtje het gebouw binnen, om de mensen actief aan het werk te krijgen. Een idee voor school?
Opdrachten:

1a Waar komt de term Parfum vandaan?

1b Geuren worden gebruikt om je als individu “in te pakken”. Noem hiervan 2 voorbeelden, bij voorkeur voorbeelden uit je eigen dagelijkse leven.


Gevangen geuren
Al heel oud is de menselijke behoefte om de lekkere geuren uit de natuur te verzamelen. Maar hoe krijg je zoiets ongrijpbaars als de geur van een bloem in een potje? De oudste en eenvoudigste methode is het uitpersen van de bloemen. Misschien dat je het zelf wel eens geprobeerd hebt. Je ziet dan dat de opbrengst laag is en het resultaat vaak teleurstellend. Meestal ruikt het product nauwelijks en is het al na een paar dagen verschimmeld. Toch werden zo geurstoffen gewonnen, en die werden vaak direct verwerkt in zalven, oliën en andere producten. In de Middeleeuwen ontdekten de Arabieren, dat alcohol de houdbaarheid van geurstoffen aanzienlijk verhoogt. Deze ontdekking maakte de weg vrij voor de bereiding van reukwaters en parfums. Na de ontdekking van de destillatietechniek pasten de Arabieren deze techniek toe bij de winning van geurstoffen. Zo bereiden ze rozenolie en rozenwater door destillatie van rozenblaadjes. Nog steeds is (stoom)destillatie een veelgebruikte methode om natuurlijke geurstoffen te winnen. Maar veel geurstoffen kunnen niet tegen destillatie. Door de warmte ontleedt de stof, waardoor de geur verdwijnt of verandert. Deze stoffen worden door extractie gewonnen. Vroeger werd voor bloemengeuren vaak 'enfleurage' toegepast. Een bijzondere vorm van extraheren. Verse bloemen en plantendelen werden ondergeroerd in vloeibaar, gezuiverd vet, daarna werd het vet gezeefd en de procedure herhaald totdat het vet verzadigd was met de bloemengeur. Het vet met de bloemengeur, de pommade, leverde na extractie met alcohol een sterk geurextract op. Enfleurage is echter erg arbeidsintensief. Daarom worden bij de extractie van geurstoffen tegenwoordig meestal organische oplosmiddelen gebruikt. Naast geurstoffen lossen hierin ook kleurstoffen en wassen op. De zachte, wasachtige substantie die ontstaat, wordt concrete genoemd. Extractie van de concrete met alcohol levert weer een 'essence absolue'. Door verdunning kunnen uit een absolue reukwaters en parfums worden gemaakt. Van de ongeveer 3000 bekende geurstoffen zijn er ongeveer 200 van commercieel belang. Sommige zijn heel duur. Zo kost een liter rozenextract ruim vijfduizend euro. Daar zijn dan ook 600 kg met de hand geplukte rozenblaadjes voor nodig! In verband met de kosten en de beschikbaarheid van grondstoffen worden bij de bereiding van parfum ook geurbasen gebruikt.

Geurbasen zijn geurcomposities die door parfumeurs zijn gemaakt en waarvan de geur overeenkomt met die van natuurlijke bloemen. Een parfum bevat tussen de 20 en 30% geurextract, opgelost in alcohol. Dezelfde geur als het parfum is vaak ook verdund verkrijgbaar. Een eau-de-parfum, de op één na sterkste vorm, bevat tussen de 15 en 20% geurextract. En een eau-de-toilette nog maar 5 tot 10%. Alleen al door dit verschil is een parfum veel duurder dan een eau-de-toilette.


De geurstoffen uit parfum verdampen niet allemaal met dezelfde snelheid. Daarom ruikt een parfum na een half uur anders dan toen je het pas opbracht. Bij openen van het flesje en aanbrengen van het parfum, ruik je de meest vluchtige componenten. Deze geur wordt de 'top-noot' van het parfum genoemd. Pas tien tot twintig minuten na opbrengen van het parfum zijn ook wat minder vluchtige componenten verdampt en heeft de geur zich 'ontwikkeld'. Dan ruik je het 'hart', de 'body' van het parfum; een geur die uren kan aanhouden en pas langzaam minder wordt. Uiteindelijk blijft de 'nageur' of 'fond' nog lange tijd waarneembaar. Omdat de geuren alleen in dampvorm waarneembaar zijn, en het verdampen van geurstoffen van verschillende factoren afhangt, ruikt hetzelfde parfum in het flesje anders dan wanneer het opgebracht is op een papiertje, een zakdoekje of op de huid. De geur verschilt zelfs op verschillende delen van de huid en op de huid van verschillende personen. De zuurgraad van de huid en het aanwezige talg (huidvet) en zweet beïnvloeden de mate waarin geurstoffen uit het parfum verdampen of worden vastgehouden en daarmee de waarneembare geur.
Opdrachten:

2a Noem 4 methoden waarop geurstoffen worden gewonnen.

2b Wat is het verschil tussen: parfum, eau-de-parfum en eau-de-toilette?

2c Een goede parfum bevat een topnoot, hartnoot en grondnood (=fond). Wat bedoelen ze daarmee?

2d In de winkel kun je met een tester wat van een parfum op je arm spuiten. Waarom is het verstandig om minimaal enige uren te wachten voordat je de parfum definitief gaat kopen?


Op plaatsen waar minder vet onder de huid zit (in de oksels, knieholtes, ellebogen, op de polsen, achter het oor), is de huid warmer en daardoor is het parfum daar beter te ruiken.

Om de geur lang te laten aanhouden, bevatte een parfum vroeger vaak geurstoffen van dierlijke oorsprong. In hoge concentratie stinken deze stoffen, maar een kleine dosis maakt een parfum vaak aantrekkelijk. Beroemde voorbeelden zijn amber en muskus. Amber is een gezwel in de maag van de potvis, dat word uitgescheiden op zee en soms door vissers gevonden werd. Muskus is de geurstof waarmee het in de Himalaya levende muskushert zijn territorium afbakende.

Tegenwoordig worden amber en muskus nauwelijks meer gebruikt. Niet alleen omdat ze door achteruitgang van de oorspronkelijke leveranciers onbetaalbaar zijn geworden, maar ook omdat de scheikunde voor goede vervangers heeft gezorgd. Door de ontdekking van muscon bijvoorbeeld hoeven voor een parfum als 'Musk' geen muskusherten meer gedood te worden.
Als erwtensoep naar chocolade ruikt

Ons reukcentrum werkt nauw samen met andere zintuigen. Heel direct is de samenwerking met het smaakzintuig, maar ook het gezichtsvermogen speelt een belangrijke rol. Als het even kan moet je ook zien wat je eet... De geur van een stukje chocolade wordt direct herkend, rnaar erwtensoep die naar chocolade ruikt, brengt het geurcentrum tot wanhoop: je ruikt een vreemd luchtje aan de soep, maar zonder hulp van je ogen kan het geurcentrum je niet vertellen of je vanille, schoensmeer of chocolade ruikt.


Proeven en ruiken

Mond en neus vormen samen een prachtig detectiesysteem. Het is een buitengewoon intelligent stukje analytische scheikunde waar een goed chemicus vaak, maar wel voorzichtig, gebruik van maakt. Als je een hap eten neemt, verrichten allereerst vier detectoren (voor zout, zuur, zoet en bitter) in de mond een eerste test over de eetbaarheid. Dat er niet méér stoffen bepaald worden, is te begrijpen. Voedsel bevat immers miljoenen verschillende stoffen, en het is ondoenlijk om van al deze stoffen direct iets zinvols te zeggen.

Neem vanille-ijs. Je proeft dat het zoet is en je denkt dat het naar vanille smaakt. Dat is mis, je proeft vanille niet, je ruikt het. Vanille is een vluchtige stof. Net als alle andere vluchtige stoffen komen de moleculen vanille via een doorgang achter in de mond in de neusholte. Daar zit het geurcentrum, dat een essentiële rol speelt bij het 'proeven' van voedsel. Het geurcentrum komt niet direct in contact met het voedsel. Daardoor hebben de geurdetectoren daar geen last van de enorme aantallen storende stoffen in het voedsel. Niet-vluchtige stoffen zoals ionogene stoffen (zouten), sterk polaire stoffen (zoals suikers) en macromoleculen (zetmeel, eiwitten, cellulose) komen niet in het geurcentrum en kunnen de bepalingen dus ook niet in de war sturen. Maar het geurcentrum zelf selecteert ook weer een groep moleculen. De zenuwuiteinden die de vluchtige moleculen moeten detecteren, zitten in een vochtlaagje. Onoplosbare, apolaire stoffen worden daardoor niet of nauwelijks gemeten. Vandaar dat methaan (aardgas) en andere alkanen haast geen geur hebben.
Mensen die goed kunnen ruiken, hebben vooral in Nederland kans op een zonnige toekomst. Nederland levert namelijk een aanzienlijk deel van alle geur- en aroma-stoffen die wereldwijd gebruikt worden. De bedrijven die dit samen verzorgen hebben reukmeesters in dienst, mensen met een absoluut reukgevoel. Zij kunnen vele honderden verschillende geurstoffen blindelings herkennen. Zoals je op school scheikundeformules en Engelse woordjes leert, leren zij binnen een jaar zo'n duizend geuren uit het hoofd en doen daar examen in.
Opdrachten:

3a Welke smaken kunnen we herkennen en waar in ons lichaam gebeurt dat?

3b Hoeveel geuren kunnen we ongeveer herkennen en waar in ons lichaam herkennen we geuren?

3c We zeggen: “Het eten smaakt goed”. We kunnen beter zeggen:"Het eten ruikt goed". Waarom is dat laatste beter? Leg uit.

3d Apolaire stoffen zoals aardgas ruiken we niet of nauwelijks. Hoe komt dat?

De geurtaal

Allereerst moeten geurmeesters een geurtaal aanleren. Onze taal heeft (net als de meeste andere talen) nauwelijks een mogelijkheid om geuren aan te geven. We komen niet verder dan een omschrijving: het ruikt naar sinaasappels, kaas, vis of iets dergelijks. Probeer iemand die niet weet wat kaas is, maar eens uit te leggen hoe kaas ruikt: dat gaat niet. De geurtaal bestaat uit woorden als fris, muntig, citrus, fruitig, kruidig, dennenachtjg, rokerig, gronderig, metalig, bloemig, groen, zoet, nootachtig, houtachtig enzovoort. Deze taal is veel beter vastgelegd dan de taal waar wijnkenners zich van bedienen, de uitdrukkingen vol, soepel en rond zijn nogal rekbaar en zeggen soms meer van de wijnproever dan van de wijn. De geurtaal is nauwkeurig en internationaal vastgelegd. Bij elke geur hoort een bepaalde zuivere stof of een standaardmengsel. De geur 'groen' ruikt overal ter wereld gelijk, namelijk naar 3-hexeen-1-ol.


Groen als gras

De 'groene' geur van 3-hexeen-l-ol doet aan die van pas gemaaid gras denken. Het is ook de geur van gesneden snijbonen. De geur komt pas vrij als plantencellen worden stukgemaakt, want gewoon gras ruikt vrijwel niet. Van gras zelf is geen mooie 'groene' standaard te maken want de geur van pas gemaaid gras is niet altijd hetzelfde. Vandaar dat als standaard voor de geur 'groen' een zuivere stof is gekozen: 3-hexeen-l-ol.


Een zoete geur

Op het lijstje geuren valt ons de aanduiding 'zoet' op. Een merkwaardige geur, want de stof die wij als kenmerk van een zoete stof nemen, suiker, heeft helemaal geen geur. Probeer maar eens om een schep suiker te ruiken. Er komt een geur af die geurmeesters zoet noemen, namelijk vanilline.


Benzine ruikt in Frankrijk naar vanille PARIJS (AP)

Citroen en vanille zijn niet het parfum waarmee vrouwen doorgaans rondlopen. Maar als toegevoegde geur aan benzine en dieselolie ruikt de omgeving er ook lekkerder door.



De nieuwste geuren uit Parijs werden gisteren voorgesteld door oliemaatschappij Total, nadat uit een enquête was gebleken dat 41 procent van de Franse mannen en 74 procent van de vrouwen vindt dat benzine stinkt.
Het lijkt een beetje op vanille, maar is niet hetzelfde. In vanille, van echte vanillestokjes, zitten honderden verschillende stoffen: inmiddels zijn er 350 geteld. Vele daarvan dragen bij aan de vanillegeur, maar de stof vanilline is de belangrijkste. Vanillestokjes bevatten ongeveer 2% van deze zuivere stof vanilline. Voor een ongeoefend ijsjeseter is er weinig verschil tussen een vanille-ijsje met de zuivere stof vanilline of het natuurlijke vanillemengsel. En dat komt goed uit, want er is véél meer vraag naar vanille-geur en smaak dan er vanille is. Vooral als de Fransen bij hun plan blijven om alle benzine een vanillegeur te geven, zoals je ook in het krantenartikel links kunt lezen. Dus wordt er op grote schaal vanilline gemaakt. Deze kunstmatige vanilline wordt een natuuridentieke stof genoemd, omdat die gelijk is aan een stof die in de natuur voorkomt. Uit hout is tegenwoordig goedkoop en in grote hoeveelheden zeer zuivere vanilline te maken: een stof die het natuurlijke vanille heeft verdrongen als standaard voor 'een zoete geur',
Boterig

Ook boterig is een geur uit het palet dat een geurmeester ter beschikking staat. En weer is er niet een echt pakje boter voor nodig: de stof butaandion is voldoende. Dit heeft volgens afspraak de botergeur. Al heel lang is bekend dat dit een van de bestanddelen van de typische botergeur is, zodat het veel gebruikt werd om margarine naar boter te laten ruiken. Boter is niet zelf de standaard omdat de geur van echte boter vrij snel verandert. Boter wordt dan ranzig doordat de aanwezige vetten gaan hydrolyseren. De meest karakteristieke geur die daarbij ontstaat is boterzuur (butaanzuur), een doordringende zweterige stank. Deze stof komt niet alleen voor in ranzige boter, het is ook de stof die zweetvoeten hun bekende geur geeft. Boterzuur is een mooi voorbeeld van een stof waarbij de geur afhankelijk is van de dosis. In kleine hoeveelheden is het namelijk een aantrekkelijke geur die in veel parfums voorkomt. Dit gedrag vertonen veel meer geurstoffen: in lage concentraties ruiken ze lekker, maar bij hoge concentraties afstotend. Dat komt vaak goed van pas, want als er erg veel van een geurstof in de neus komt, is er meestal iets aan de hand zoals een rottingsproces. Een geurstof wordt dan een alarmstof.


Opdrachten:

4a Welke woorden worden in de geurtaal gebruikt?

4b Wat is een natuuridentieke geurstof?

Een S voor stank

Er zijn veel meer stoffen die stinken. Een scheikundige zegt overigens niet zo gemakkelijk dat een stof stinkt.

Die merkt droog op dat de stof 'kwalijk riekt '. Jarenlang was dit de geijkte chemische uitdrukking voor stank.

Vaak gaat het bij stank om stoffen met één of meer zwavelatomen in het molecuul. De bekendste op school is waterstofsulfide, de stank van rotte eieren. Dimethylsulfide is een andere zwavelhoudende geurstof. Geurmeesters gebruiken deze stof als standaard en noemen de geur netjes 'zwavelig'. De meeste anderen zullen bij het ruiken van deze stof gewoon denken "wat een stank". Cavia's hebben daarentegen weer heel andere gedachten bij het ruiken van dimethylsulfide, het is namelijk het seksferomoon van cavia's. Als de koolstofketen van een zwavelhoudend molecuul nog wat langer wordt, is het ook voor een geurmeester moeilijk om netjes over een 'geur' te blijven spreken: de stof 3-methyl-1-butaanthiol is verantwoordelijk voor de doordringende stank van het stinkdier.

Ook de bekende kattenpislucht en de urinestank van vossen, wezels en veel andere dieren is te danken aan moleculen met een zwavelatoom erin. Soms is het toepassen van een sterke stank erg praktisch. Bij aardgas bijvoorbeeld. Aardgas zelf is een reukloos gas, maar als we het in de keuken laten stromen, ruiken we een duidelijke stank, weer een zwavelverbinding: tetrahydrothiofeen. De stof is er apart als waarschuwingsstof aan toegevoegd. Toen ooit in Eindhoven deze geurstof door een ongelukje ontsnapte, kostte het veel moeite om de bewoners in de omgeving ervan te overtuigen dat er niet ergens een enorm gaslek was. Het is moeilijk te geloven dat gaslucht (tetrahydrothiofeen) en gas niet hetzelfde zijn.


Chemische geurtjes

Wie op school de lessen scheikunde heeft gevolgd, is twee maal tegengekomen dat sommige stoffen iets met geur te maken hebben. De eerste keer is wanneer benzeenverbindingen ter sprake komen. Die heten ook wel aromaten, en dat komt oorspronkelijk van de geur van veel benzeenverbindingen. Benzeen zelf ruikt niet erg sterk. Pas als de benzeenring versierd wordt met allerlei zijgroepen zoals hydroxyl- en carbonzuurgroepen, begint het lekker te ruiken. Vanilline is een voorbeeld.

De andere groep stoffen die bekend staat om de geur, zijn de esters. Eén heeft het tot standaard geurstof gebracht: hexylbutanoaat, in de geurtaal kenmerkend voor een fruitige geur. Maar ook de geur van zuurtjes en heel goedkope limonade is te danken aan een ester: in veel gevallen pentylethanoaat (op het etiket heet het meestal amylacetaat). Het heeft een algemeen fruitige geur en smaak, pas de kleurstof geeft aan of je aardbei, banaan of perzik moet proeven.

Behalve deze twee groepen geurstoffen zijn er nog veel meer verbindingen die duidelijk te ruiken zijn. Eigenlijk hebben haast alle koolstofverbindingen met zuurstofatomen in het molecuul een eigen geur.


Opdrachten:

5a Geef de karakteristieke groep van de esters.

5b Teken de structuurformules van hexylbutanoaat en amylacetaat

(3-methylbutylethanoaat).



De database wordt beschermd door het auteursrecht ©opleid.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina