Toets T5 Koolstof en biochemie en chemische industrie Veel succes! Acrylamide



Dovnload 36.9 Kb.
Datum27.09.2016
Grootte36.9 Kb.
Toets T5 Koolstof en biochemie en chemische industrie
Veel succes!
Acrylamide
Acrylamide heeft de volgende structuurformule:

A
crylamide kan gemakkelijk polymeriseren. Door additiepolymerisatie ontstaat dan polyacrylamide. Polyacrylamide wordt onder andere als superabsorberend materiaal gebruikt. Er wordt beweerd dat polyacrylamide tot honderd maal zijn eigen massa aan water kan opnemen.


1 2p Bereken hoeveel watermoleculen per acrylamide-eenheid zijn gebonden wanneer polyacrylamide honderd maal zijn eigen massa aan water heeft opgenomen. Geef je antwoord in twee significante cijfers.
Polyacrylamide is een ketenpolymeer. Maar wanneer acrylamide polymeriseert in aanwezigheid van de stof N,N-methyleen-bisacrylamide ontstaat een netwerkpolymeer.
2 2p Geef een gedeelte van een molecuul polyacrylamide in structuurformule weer.

Dit gedeelte moet komen uit het midden van het molecuul en bestaan uit drie acrylamide-eenheden.


3 2p Leg uit dat een netwerkpolymeer ontstaat wanneer polymerisatie optreedt in een mengsel van acrylamide en N,N-methyleen-bisacrylamide.

De structuurformule van N,N-methyleen-bisacrylamide is als volgt:





Netwerkpolymeren van acrylamide en N,N-methyleen-bisacrylamide worden sinds de jaren vijftig van de vorige eeuw veel in de bouw toegepast als voegmiddel in metselwerk. Al snel na de introductie van acrylamide ontdekte men dat deze stof schadelijk kan zijn voor het zenuwstelsel. Dit was de reden waarom men ertoe overging om acrylamide te vervangen door het minder schadelijke

N
-methylolacrylamide. De structuurformule van N-methylolacrylamide is als volgt:
N-methylolacrylamide kan worden verkregen door reactie van acrylamide met een stof X. Bij deze reactie is N-methylolacrylamide het enige reactieproduct.
4 2p Geef de structuurformule van de bedoelde stof X.
Hechting caseïne aan chymosine
Melk bevat ongeveer 4% eiwit waarvan het eiwit caseïne het grootste deel uitmaakt. De aanwezigheid van caseïne is onmisbaar voor het maken van kaas.

Bij de bereiding van kaas worden zuursel en stremsel aan melk toegevoegd.

Zuursel is een mengsel van verschillende soorten melkzuurbacteriën die lactose omzetten tot melkzuur (2–hydroxypropaanzuur).
5 3p Geef met behulp van molecuulformules de reactievergelijking voor de omzetting van lactose tot melkzuur. Behalve lactose is nog een tweede stof nodig bij deze omzetting. Maak gebruik van Binas-tabel 67A.

Stremsel bevat het enzym chymosine. Onder invloed van chymosine vindt hydrolyse plaats van een deel van de aanwezige caseïnemoleculen. Hierdoor wordt de melk dikker en ontstaat via een aantal bewerkingen kaas.

Hieronder zijn de aminozuren 98 tot en met 112 van een molecuul caseïne weergegeven. Het omkaderde gedeelte van een molecuul caseïne bevindt zich tijdens de hydrolyse in de holte van het enzym, waar de reactie optreedt: het zogenoemde actieve centrum. In een molecuul caseïne wordt de peptidebinding tussen fenylalanine (Phe) op plaats 105 en methionine (Met) op plaats 106 verbroken.


Van aminozuur 1 is de aminogroep nog aanwezig.


6 4p Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het fragment ~Phe–Met~. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen.

Maak gebruik van Binas-tabel 67C.


Bij een onderzoek naar de hechting van caseïnemoleculen aan chymosine is een aantal peptiden gesynthetiseerd. Deze peptiden zijn gebruikt als substraat voor het enzym.

Peptiden worden gemaakt uit aminozuren. Als men één soort dipeptide, bijvoorbeeld Ala-Ile, wil maken uit een mengsel van beide aminozuren, kunnen naast Ala-Ile nog andere dipeptiden ontstaan.


7 2p Geef de afkortingen van de dipeptiden die, behalve Ala–Ile, ontstaan als men dipeptiden maakt uit een mengsel van Ala en Ile.
Als eerste peptide werd het gedeelte van caseïne gemaakt dat zich in het actieve centrum bevindt: Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile. Voor de synthese van dit peptide ging men als volgt te werk:

  1. Men laat een oplossing van Ile reageren met een bepaald slecht oplosbaar polymeer. Daarbij reageren de carbonzuurgroepen van Ile met de hydroxylgroepen van het polymeer. Er ontstaat een vaste stof die schematisch kan worden aangeduid als Ile-Polymeer.

  2. In een ander reactievat laat men de aminogroep van Ala reageren met een andere stof, waardoor de aminogroep niet meer beschikbaar is voor reacties met een ander aminozuur. Dit wordt aangegeven als X-Ala. Het is mogelijk om X te verwijderen, zodat de oorspronkelijke aminogroep weer ontstaat.

  3. Het vaste Ile-Polymeer laat men reageren met een oplossing met een overmaat X-Ala. Daarbij ontstaat X-Ala-Ile-Polymeer.

  4. Deze stof ondergaat een aantal bewerkingen, zodat X-Met-Ala-Ile-Polymeer ontstaat.

  5. Als deze stappen worden herhaald met de opeenvolgende aminozuren, kunnen de gewenste polypeptiden worden gesynthetiseerd.

Het groeiende polypeptide blijft tijdens deze bewerkingen gebonden aan het polymeer.
8 4p Geef een globale beschrijving van de handelingen die men moet verrichten in

stap 4 om uit het ontstane mengsel uit stap 3 het gevormde X-Ala-Ile-Polymeer om te zetten tot X-Met-Ala-Ile-Polymeer.



Accoya®


Hout is een veel gebruikt constructiemateriaal. Het bestaat voor een groot deel uit cellulose. Cellulose is een polymeer van glucose en geeft sterkte aan het hout. Cellulose is een eindproduct van een reeks reacties die begint met de fotosynthese. Uit de glucose, die hierbij ontstaat, wordt cellulose gevormd
9 3p Geef in één reactievergelijking het proces weer waarbij in een aantal stappen cellulose ontstaat. Ga uit van de beginstoffen van de fotosynthese. Geef cellulose weer met (C6H10O5)n

Een ander polymeer dat in hout voorkomt, is hemicellulose. Hemicellulose is opgebouwd uit verschillende monosachariden. Een monosacharide dat veel in ketens van hemicellulose is verwerkt, is xylose. Xylose is een stereo-isomeer van D-ribose en verschilt van D-ribose in de oriëntatie van de OH groep aan het C atoom met nummer 3 (zie Binas-tabel 67A).


10 3p Teken een fragment uit het midden van een hemicellulose keten, bestaande uit een eenheid van D-galactose en een eenheid van xylose. D-Galactose koppelt door middel van de OH groepen aan de C atomen met nummers 1 en 4 en xylose door middel van de OH groepen aan de C atomen met nummers 1 en 5.

Gebruik de notatie die ook in Binas wordt gehanteerd.


.

Hout is erg gevoelig voor vocht. De grote vochtgevoeligheid van hout wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van veel hydroxylgroepen in moleculen cellulose en hemicellulose. Een methode om hout minder gevoelig te maken voor vocht berust op een reactie die acetyleren wordt genoemd. Bij deze reactie worden hydroxylgroepen met behulp van moleculen azijnzuuranhydride veresterd. De reactie wordt als volgt schematisch weergegeven




R staat voor de rest van een molecuul cellulose of hemicellulose

Titan Wood heeft een procedé ontwikkeld om hout te acetyleren. Het azijnzuuranhydride dat hiervoor nodig is, wordt in het procedé zelf bereid uit de grondstof azijnzuur. Het aldus behandelde hout wordt Accoya® genoemd.

Het door Titan Wood ontwikkelde proces verloopt (vereenvoudigd) als volgt:



  • Het hout wordt in droogkamers gedroogd en in een reactor R1 gebracht. Hierin wordt azijnzuuranhydride gepompt. Men laat de acetyleringsreactie bij hoge druk en temperatuur gedurende enkele uren plaatsvinden. Er is een overmaat azijnzuuranhydride. De verblijftijd in de reactor is zo gekozen, dat nagenoeg alle hydroxylgroepen in het hout worden geacetyleerd.

  • Azijnzuur dat bij de reactie ontstaat, wordt samen met het niet-gereageerde azijnzuuranhydride afgevoerd naar een opslagtank O. In deze tank wordt extra azijnzuur ingevoerd.

  • Het azijnzuur wordt samen met het niet-gereageerde azijnzuuranhydride uit de opslagtank O naar een reactor R2 geleid, waarin het wordt verhit. Het azijnzuur wordt dan omgezet tot azijnzuuranhydride, met als tweede reactieproduct water. Deze twee reactieproducten worden in reactor R2 van elkaar gescheiden.

11 4p Geef het proces, zoals dat bij Titan Wood wordt uitgevoerd, in een blokschema weer.

Teken in dat schema drie blokken:


  • R1 is de reactor waarin het hout zich bevindt;

  • R2 is de reactor waarin azijnzuuranhydride en water ontstaan;

  • O is de opslagtank van azijnzuur en het ongereageerde azijnzuuranhydride;

Geef de stofstromen in het schema aan met cijfers:

  • 1 voor gedroogd hout;

  • 2 voor behandeld hout (Accoya®);

  • 3 voor azijnzuuranhydride;

  • 4 voor azijnzuur;

  • 5 voor water.

Wanneer het proces in bedrijf is, werkt men met porties van 303 hout. Men kan berekenen hoeveel ton azijnzuur tenminste moet worden ingekocht voor de acetylering van deze hoeveelheid hout, volgens het Titan Wood proces.


12 5p Bereken hoeveel ton azijnzuur (1 ton = 1·103 kg) tenminste moet worden ingekocht voor de acetylering van één portie hout van 30 m3 volgens dit proces.

  • Ga voor deze berekening ervan uit dat:

  • de dichtheid van het te behandelen hout 0,63·103 kg m3 is;

  • cellulose het enige polysacharide in hout is;

  • het hout 65 massaprocent cellulose bevat;

  • 95 procent van de hydroxylgroepen van cellulose wordt geacetyleerd.


Acrylamide 2011 tijdvak 1
1 M (acrylamide-eenheid) = 3 · 12,01 + 5 · 1,008 + 16,00 + 14,01 = 71,08 u

100 x zijn eigen massa dus 100 · 71,08 = 7108 u water

M(H2O) = 18,02 u dus = 3,9 · 102 watermoleculen


2
3 Als je uit gaat van een mengsel van beide stoffen dan zullen de moleculen van

N,N-methyleen-bisacrylamide in de ketens van acrylamide moleculen komen. Omdat N,N-methyleen-bisacrylamide 2 x een dubbele binding heeft zullen ze in 2 verschillende ketens komen. Zo ontstaat er dus een netwerkstructuur.
4 H2C = O
Hechting caseïne aan chymosine 2012 tijdvak 2
5 C12H22O11 + H2O  4C3H6O3

6

7 Ala- Ala en Ile –Ile en Ile -Ale
8 Het X-Ala-Ile-Polymeer moet door middel van filtratie of centrifugeren uit het mengsel worden gescheiden. Daarna moet de groep X worden verwijderd (zodat er Ala-Ile-Polymeer ontstaat). Vervolgens laat men (een oplossing van) Met reageren (met een oplossing van X), zodat X-Met ontstaat (de aminogroep van Met is nu niet meer beschikbaar voor een reactie). Aan het (vaste) Ala-Ile-Polymeer wordt ten slotte (een overmaat opgelost) X-Met toegevoegd. (Er ontstaat X-Met-Ala-Ile-Polymeer.)

Accoya® 2012 tijdvak 1

9 6nCO2 + 5nH2O  (C6H10O5)n + 6nO2


10 Voorbeelden van juiste antwoorden zijn



11

12 30 m3 hout dus 0,63 · 103 · 30 = 1,89 · 104 kg hout

65 % cellulose dus · 1,89 · 104 = 1,23 · 104 kg cellulose

M(1 eenheid Cellulose) = 6 · 12,01 + 10 · 1,008 + 5 · 16,00 = 162,14 g / mol

1,23 · 104 kg ≙= 75,8 kmol cellulose

in een eenheid cellulose zitten 3 OH groepen

dus 3 · 75,8 = 227 kmol OH groepen

95 % reageert dus · 227 = 216kmol OH groepen

dus ook 216 k mol azijnzuur.

M(azijnzuur) = 60,05



Dus 216 · 60,05 = 1,297 · 103 kg dus 1,3 ton azijnzuur



De database wordt beschermd door het auteursrecht ©opleid.info 2017
stuur bericht

    Hoofdpagina